“ושמחתם” – אף על פי שכל המועדים מצווה לשמוח בהם ,אבל בחג הסוכות הייתה במקדש שמחה יתירה , שנאמר “ושמחתם לפני ה’ אלוקיכם שבעת ימים” (רמב”ם הלכות לולב פי”ח ה”ב ) . “אתה ובנך …” – תנו רבנן, חייב אדם לשמח בניו ובני ביתו ברגל שנאמר ‘ושמחת בחגך אתה ובנך ובתך …’ במה משמחם? אנשים ביין ונשים בבגדים (פסחים ק”ט ע”א) . מצוות עשה לשמוח בחגים , ומצוות לקדשם בסעודות ובגדים מכובדים. מצוות השמחה בחג באה להוסיף על מצווה זו עוד נדבך, להרבות בסעודות יום טוב יין ובשר יותר מאשר בשבת.
וכן מצווה להדר בבגדי יום טוב יותר מאשר בבגדי השבת, שבשבת די ללבוש בגדים מכובדים, ואילו ביום טוב מצווה ללבוש את הבגדים היפים ביותר. ואם יש צורך לקנות בגדים חגיגיים , נכון לקנותם לקראת החג ( שו”ע תקכט, א ) . “ספר החינוך” כתב שהטעם למצווה, שהשמחה היא מצרך נפשי חיוני לאדם, ולכן ישנה מצווה לשמוח בזמנים מיוחדים , בהם יש לזכור את חסדי ה’, ועל ידי כך השמחה לא תיגרר למחוזות לא רצויים. ישנם ארבעה חלקים למצוות השמחה:
א . עיקר המצווה לעשות דבר מיוחד שיש בו שמחה יתירה, שיקרין רגשי שמחה על כל החג. וכיוון שיש הבדל בין גברים לנשים , לשמחת הגברים יש לקיים ביום החג סעודה עם יין ובשר. ואף שזמן הסעודה מוגבל , השמחה שבה מקרינה ומתפשטת על כל החג. השותה מיץ ענבים לא קיים את המצווה, מפני שאין בו אלכוהול והוא אינו משמח. גם לנשים יש מצווה לקיים סעודות משמחות ולשתות יין, אם הן שמחות בו, אלא שאין זו השמחה היתרה שלהן. ולשמחת הנשים יש לקנות לקראת החג בגד חדש או תכשיט חדש, ובבגד אחד מקיימים את המצווה. ואין הכוונה שתלבש את הבגד החדש במשך כל ימי החג, אלא שהשמחה בו משאירה חותם של שמחה על כל החג. כדי לשמח את הילדים יש לקנות להם ממתקים, שבהם הם שמחים ביותר.
ב. החגים כמו שבת נקראים “מקראי קודש” שמצווה לקדשם בסעודות טובות ובגדים יפים, וכיוון שבחג נוספה מצווה של שמחה, הרי שגם הגברים וגם הנשים צריכים להקפיד בחג יותר מאשר בשבת על הסעודות שיהיו טובות ועל הבגדים שיהיו יפים. וכן מצווה ללמוד תורה, שתלמודה משמח.
ג . כל דבר המשמח את לבו של האדם הוא בכלל המצווה לשמוח בחג, ובכלל זה שירה, ריקוד וטיול. וכל המרבה בשירות ותשבחות לה’ הרי זה משובח. רבים נוהגים לרקוד בחג, ומקור לזה ממה שנאמר: “שבעת ימים תחוגו לה'” , תחוגו – לשון ריקוד, ולכן תקנו חכמים לרקוד בשמחת בית השואבה. וכן מי ששמח בטיול, מצווה שיטייל מעט. וכיוון שיש בזה שמחה, התירו ביום טוב לטלטל לשם כך תינוק שצריכים לשאתו. אמנם שלא כמו הסעודות, הבגדים ולימוד התורה, שחובה לשמוח בהם בחג, כל שאר הדברים המשמחים הם רשות, שכל השמח בהם – מצווה שיעשם, ומי שאינו שמח בהם – אינו צריך לעשותם. וכל אדם רשאי לבחור כיצד לשמוח בחג, אם יותר בשירות ותשבחות לה’ בקרב בני המשפחה, או בריקודים של שמחת בית השואבה, או בטיולים או בשאר דברים משמחים שיש בהם ערך. ובכל אופן יש להיזהר שכל השמחות הללו לא יפגעו בלימוד התורה, שכן מצווה להקדיש מחצית מהיום ללימוד ולתפילה. ומי שלימוד התורה משמח אותו יותר מכול, לאחר שיקיים את מצוות השמחה בסעודות משובחות, מצווה שיוסיף ללמוד תורה יותר ממחצית היום.
ד . מצווה להיות במשך כל ימי החג במצב רוח טוב של שמחה וקורת רוח. לכאורה זו מצווה קלה, שהרי כל אדם רוצה להיות שמח. אולם בפועל קשה לקיים מצווה זו, וכן אמרו בשם הגר”א, שמצוות שמחת יום טוב היא המצווה הקשה ביותר לקיום, מפני שכדי לקיימה צריך אדם להסיר מעל עצמו כל צער, מתח ודאגה ולהיות שרוי כל החג בשמחה וטוב לבב.